Markovnikov je pravilo. V. esencija i primjeri

Kemijske reakcije na mjestu uništavanja dvostruke veze u alkena i alkina u trostruki može pridružiti različite čestice. Što je u skladu sa zakonima tog procesa? proučavao sam ponašanje asimetričnog homologa etilena i na gidrogalogenirovanii hidratacija ruski znanstvenik VV Markovnikov. Otkrio je da se reakcija mehanizam protoka ovisi o tome broju vodika s ugljikom povezan s dvostrukom vezom. Hipoteza je iznijela znanstvenik, potvrdio je nakon otkrića na području Struktura atoma.

Video: Organska kemija

Markovnikov je pravilo

Ruski znanstvenik u aktivnosti posvetili mnogo vremena proučavanju asimetričnog mehanizma reagensi za pričvršćivanje na nezasićenih ugljikovodika. U članku objavljenom u njemačkom 1870., VV Markovnikov privukao pažnju znanstvene zajednice o selektivnosti interakcije vodikovih halogenida s atomima ugljika koji se nalaze na dvostruke veze u nesimetrične alkena. Ruski istraživač naveo podatke da je na temelju iskustva u laboratoriju. Markovnikov napisao halogen nužno spojen na atom ugljika koji sadrži a najmanje vodikovih atoma. Najpopularnije znanstvena djela stekla početkom XX stoljeća. On je predložio hipoteza mehanizma interakcije se zove „vladavina Markovnikov.”

Život i djelo znanstvenika-organskih

Vladimir Markovnikov rođen 25 (13 prema članku. Style) u prosincu 1837. Studirao je na Sveučilištu u Kazan, a kasnije je učio u istoj školi i na Sveučilištu u Moskvi. Markovnikov proučavali ponašanje nezasićenih ugljikovodika, reakcijom s vodikovim halidima od 1864. Do 1899. godine, znanstvenici u drugim zemljama ne obraćajući pozornost na zaključke Ruski kemičar. Markovnikov, osim u pravilu, ime u njegovu čast, napravio je i niz drugih nalaza:

• dobila sam ciklobutandikarboksilne kiseline;
• istraživao sam ulje Kavkazu i otvorio je organske tvari poseban sastav - nafta;
• postavljen sam razliku u točkama topljenja ovih spojeva s razgranate i na nerazgranate;
• dokazanih izomera masnih kiselina.

Znanstvenik postupak značajno doprinijela razvoju domaće kemijske industrije i znanosti.

Suština hipotezu iznio Markovnikov

Znanstvenik proveo mnogo godina proučavanje dodavanja reagensa reakcije nezasićenih ugljikovodika sa jednom dvostrukom vezom (alkeni). Opaženo je da, ako je u spojevima vodika, tada će se šalje na ugljikov atom, koja sadrži više čestica te vrste. Anion je vezan za susjedni ugljik. To je pravilo Markovnikov njegova suština. Znanstveni genij predvidjeti ponašanje čestica, struktura koja je u to vrijeme nisu bili vrlo jasni. Prema pravilu, u etilen ugljikovodik spajanje složenih materijala koji imaju sastav HX, gdje je X:

Video: Markovnikov pravilo

• halogen;
• OH;
• kiselina ostatak sumporne kiseline;
• druge čestice.

Moderan zvuk Markovnikov pravilu se razlikuje od formulacija znanstvenika: atom vodika iz molekule NH pričvrstiti alkena se odnosi na dvostruku vezu ugljika na koji već sadrži više vodik, a X je čestica ide najmanje hidrogenirani atoma.

Video: alkena. Elektrofilni mehanizam dodatak.

Mehanizam vezanja elektrofilnim čestica

Razmislite o vrstama kemijskih reakcija u kojima se primjenjuje pravilo Markovnikov. primjeri:

1. Dodatna reakcija klorovodika u propena. Tijekom interakcije između čestica uništena dvostruku vezu. Klor anion se odnosi na manje hidrira ugljik nalazi u dvostruke veze. Vodik reagira s većinom tih hidriranih atoma. Oblikovan 2-klor propan.
2. Molekula vode hidroksi dodavanja reakcija članstva dolazi do manje hidrogenirano ugljik. Vodik doda najviše hidrogenirano atom na dvostruke veze.

Postoje iznimke od predloženih Markovnikov pravilu u onim reakcijama u kojima se reaktanti su alkeni, u kojoj je ugljik dvostruke veze već ima niz negativnih skupina. Odabire djelomično gustoću elektrona, što je obično privlači pozitivno nabijena vodika. Nemojte slijediti pravila i reakcijama događa radikalna nego elektrofilni mehanizam (Harish efekt). Te iznimke ne umanjuje zasluge pravila izvedenih istaknuti ruski organski kemičar Vladimir Markovnikov.