Halogenirani ugljikovodici: dobivanje, kemijska svojstva, upotreba

Ugljikovodici - vrlo veliki razred spojeva koji se odnose na organsko. Oni uključuju nekoliko velikih skupine tvari, među kojima gotovo svatko pronalazi široku primjenu u industriji, život prirode. Od posebne važnosti su halogenirani ugljikovodici, koji će se spominju u članku. Oni ne samo da imaju visoku komercijalnu vrijednost, ali i važnu sirovinu za mnoge kemijske sinteze, u pripremi lijekova i drugih važnih spojeva. Posebnu pozornost na njihove molekularne strukture, svojstava i drugih značajki.

Halogenirani ugljikovodici: opće karakteristike

Sa stajališta kemije, ove klase spojeva obuhvaćaju sve one ugljikovodike u kojima je jedan ili više atoma vodika zamijenjeni jednim ili drugog halogen. Ovo je vrlo široka kategorija tvari, budući da su od velike industrijske važnosti. Unutar relativno kratkom vremenu ljudi su naučili sintetizirati gotovo sve halogeniranih ugljikovodika, čije je korištenje potrebno je u medicini, kemijskoj industriji, prehrambenoj industriji i svakodnevnom životu.

Osnovni postupak dobivanja ovih spojeva - sintetički put u laboratoriju i industriji, kao iu prirodi gotovo nitko od njih ne dogodi. Zbog halogen oni su visoko reaktivni. To u velikoj mjeri određuje njihova primjena u kemijskom sintezom kao intermedijer.

Kao predstavnici halogeniranih ugljikovodika ima puno, da ih klasificirati prema različitim kriterijima. Osnova leži struktura i mnogostrukost krug veza i razlika u halogenih atoma i mjesto njihovog položaja.

Halogenirani ugljikovodici: Klasifikacija

Prva verzija podjela temelji se na zajedničkim načelima koja se primjenjuju na sve organski spojevi. Klasifikacija se temelji na razlici u vrsti ugljikovom lancu, njegova cyclicality. Na temelju toga emitiraju:

• ograničavajući halogenirane ugljikovodike;
• nezasićen;
• aromatski;
• alifatski;
• aciklički.

Sljedeći odvajanja zasniva se na atom halogena i njegov sadržaj kvantitativnim u molekuli. Dakle, izdanje:

Video: nezasićenih ugljikovodika. alkeni

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri-;
• tetra;
• pentaproizvodnye i tako dalje.

Ako govorimo o halogena, a zatim naziv podskupine sastoji se od dvije riječi. Na primjer, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken i tako dalje.

Također, tu je još jedna verzija klasifikacije po kojima se dijele uglavnom halogenirani zasićenih ugljikovodika. To je broj atoma ugljika na koji je vezan je halogeni. Dakle, izdanje:

• primarni derivati;
• sekundarni;
• tercijarni, i tako dalje.

Svaki pojedinac zastupnik može biti rangirani prema svemu sudeći i utvrditi puni mjesto u sustavu organskih spojeva. Na primjer, spoj sa sastavom CH₃ - CH₂--CH = CH-CCL₃ To može biti klasificirana kao. Ovo nije ograničenje alifatski trihlorproizvodnoe pentena.

molekularna struktura

Prisutnost atoma halogena, ali se ne može utjecati oba fizikalna i kemijska svojstva i opću strukturu molekule. Opću formulu ove klase spojeva je u obliku R-Hal, gdje je R - ugljikovodični radikal bez bilo koju strukturu, a Hal - atom halogena, jednu ili više. Komunikacija između ugljika i halogen jako polarizirani, pri čemu molekula kao cjelina ima tendenciju da dva učinka:

• negativne induktivitet;
• mezomerni pozitivan.

Evo, prvi od kojih je znatno jači, tako da je Hal atom uvijek pokazuje svojstva odvlači elektrone supstituenta.

U svim drugim strukturnim značajkama molekula se ne razlikuju od onih konvencionalnih ugljikovodika. Svojstva objašnjeno strukturu i njegove razgranatih lanaca, broj ugljikovih atoma, aromatskim svojstvima sila.

Posebnu pažnju treba nomenklaturi halogeniranih ugljikovodika. Kako se zove podatkovna veza? Da biste to učinili, morate slijediti nekoliko pravila.

1. Brojanje počinje s lancem rub na koji se bliže nalazi atom halogena. Ako postoji višestruka veza, odbrojavanje počinje s njom, a ne s elektron supstituenata.
2. Naziv Hal je navedeno u prefiks, treba označavaju broj atoma ugljika od kojih je odstupa.
3. Završni korak daje ime atome glavnog lanca (ili prsten).

Primjer takvih imena: CH₂= CH-kloroform₂ - 3-dikloropropen-1.

Ime se može dati i racionalno nomenklatura. U tom slučaju, radikalni izgovoriti ime, a onda - sa sufiksom -id halogena. Primjer: CH₃-CH₂-CH₂Br - propil bromida.

Kao i druge klase organskih spojeva, halogenirani ugljikovodici su osobite strukture. To omogućava mnogi članovi odrediti povijesne imena. Na primjer, CF Halotan₃CBrClH. Dostupnost tri halogena u molekuli daje posebna svojstva tvari. To se koristi u medicini, tako da je više vjerojatno da će koristiti povijesne imena.

sintetičke metode

Metode za pripravu halogenirani ugljikovodici su vrlo različiti. Postoji pet osnovnih metode sinteze ovih spojeva u laboratoriju i industriji.

1. Halogeniranje normalne strukture uobičajenih ugljikovodika. Opća reakcijska shema: R = H + Hal₂ R-Hal + HHal. Značajke procesa su kako slijedi: s klor i brom sigurno na UV zračenje, reakcija s jodom je praktički nemoguće ili vrlo sporo. Budući da je također aktivan interakcija fluor, pa koristiti aktivni halogen u čistom obliku, ne može. Nadalje, u halogeniranjem derivata aromatskih potrebno koristiti posebno katalizatore proces - Lewisovu kiselinu. Na primjer, feri klorida ili aluminija.
2. Priprava halogenirani ugljikovodici također provodi gidrogalogenirovaniya. Međutim, ova početna spoj mora biti nezasićeni ugljikovodik. Primjer: R = R-R + HHal R-R-RHal. U većini sličan elektrofilnim toga se koristi za dobivanje chloroethene ili vinil klorid, jer ovaj spoj je važan sirovina za industrijsku sintezu.
3. Utjecaj na gidrogalogenov alkohola. Opći oblik reakcije: R-OH + HHal R-Hal + H₂O. Značajka je obavezno prisustvo katalizatora. Primjeri procesa akceleratori koji se mogu koristiti: klorida, fosfor, sumpor, željezo, cink ili sumporna kiselina, u otopinu cink klorid klorovodične kiseline u Lucas - reagensa.
4. Dekarboksilacija soli kiselina u oksidacijskim sredstvom. Drugi naziv za metodu - reakcija Borodin-Hunsdikkera. Bit sastoji cijepanjem molekula ugljičnog dioksida od srebra derivati ​​karboksilnih kiselina kada je podvrgnuta oksidacijskim sredstvom - halogen. Kao rezultat toga, halogenirani ugljikovodici nastaju. Reakcije su se uglavnom kako slijedi: R-Hal COOAg + R-Hal + CO₂ + AgHal.
5. Sinteza galoformov. Drugim riječima, prijem trigalogenproizvodnyh metan. Najlakši način da ih se dobije - izloženost aceton alkalnim halogena otopine. Kao rezultat toga, tu je formiranje galoformnyh molekule. Sintetiziran na isti način u industriji halogenirani aromatski ugljikovodici.

Posebnu pozornost treba obratiti na sintezu nezasićenih predstavnika ove klase. Osnovni način - to je utjecaj na alkini ive soli i bakra u prisutnosti halogenih, što rezultira u proizvodu s dvostrukom vezom u lancu.

Halogenirani aromatski ugljikovodici dobiti halogeniranjem reakcije aromatskih ugljikovodika ili alkylarene bočnog lanca. To su važni industrijski proizvodi, jer se oni koriste kao insekticidi u poljoprivredi.

fizikalna svojstva

Fizikalna svojstva halogenirani ugljikovodici su direktno ovisi o strukturi molekule. Na temperaturi vrenja i stanje taljenja agregacije utječe na broj ugljikovih atoma u lancu i moguće grana u bočnom dijelu. Što više, brojke su veće. Općenito možemo okarakterizirati fizičke parametre na nekoliko mjesta.

1. Oblik: niži prvi predstavnici - plinovi naknadni do C₁₂ - tekućina, više - krutine.
2. Imaju oštar neugodan specifičan miris, gotovo sve predstavnike.
3. Vrlo slabo topljiva u vodi, ali za sebe - izvrsni otapala. Organski spojevi su otopljeni dobro.
4. Vrenja i porast temperature taljenja s povećanjem broja ugljikovih atoma na glavnom lancu.
5. Svi priključci, osim fluora derivate, teže od vode.
6. Što više grana u glavnom lancu, što je niža temperatura vrelišta tvari.

Teško je prepoznati mnoge slične značajke zajedničkog, jer su predstavnici uvelike razlikuju u sastavu i strukturi. Dakle, bolje vrijednosti rezultat za svakog pojedinog spoja ovog niza ugljikovodika.

Video: pouka broj 8 halogenirani ugljikovodik

kemijska svojstva

Jedan od najvažnijih parametara koji se moraju uzeti u obzir kemijske industrije i reakcije sinteze su kemijska svojstva halogenih ugljikovodika. Oni nisu isti za sve članove, kao što postoje brojni razlozi za razlike.

1. Struktura lanca ugljika. Najlakši način reakcijom supstitucije (nukleofilna tip) dolazi od sekundarnih i tercijarnih alkil halogenidi.
2. tipa Halogena je također važna. Komunikacija između atoma i Hal je jako polarizirani, te da omogućuje jednostavan kila za oslobađanje slobodnih radikala. Međutim, najlakši način komuniciranja između razdere joda i ugljika zbog prirodnog promjene (smanjenje) u energije vezanja u nizu: F-Cl-Br-I.
3. Prisutnost aromatski radikal ili višestrukih veza.
4. Struktura i grananje radikala.

U principu, najbolje je alkil halogenidi reagiraju točno nukleofilnu supstituciju. Nakon atoma ugljika nakon prekida zbog halogen koncentrira djelomično pozitivni naboj. To omogućuje da ostatak u cjelini da postane akceptorskih čestica eletronootritsatelnyh. Na primjer:

• OH^-;
• SO₄^2-;
• NE₂^-;
• CN^- i drugi.

To objašnjava činjenicu da je od je halogenirani ugljikovodik može ići na gotovo bilo koje klase organskih spojeva samo trebate odabrati odgovarajući reagens koji će osigurati željenu funkcionalnost.

Općenito se može reći da su kemijska svojstva halogenirani ugljikovodik su u mogućnosti da se uključe u sljedećim interakcije.

1. S nukleofilnim česticama druge vrste - u reakciji supstitucije. Rezultat može imati: alkoholi, eteri, esteri nitro spojevi, amini, nitrili, karboksilne kiseline.
2. Reakcija eliminacije ili dehidrohalogeniranjem. Kao posljedica alkoholne otopine alkalnog halogenida molekule odcijepiti. Tako formirana alkena, niske molekulske mase nusproizvoda - i slane vode. Primjer reakcije: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂Br + NaOH _(Alkohol) CH₃-CH₂-CH = CH₂ + NaBr + H₂O_. Ovi procesi - jedan od glavnih metoda za sintezu alkena važno. Proces je uvijek u pratnji visokih temperatura.
3. Pripravak alkani normalnu strukturu Wurtz metode sinteze. Bit reakcije sastoji se izlažu halogenom supstituirani ugljikovodični (dvije molekule) metalni natrij. Koliko snažno elektropozitivan ion, natrij prihvaća halogenih atoma iz spoja. Kao posljedica toga, objavljeni ugljikovodične radikale zatvorena između veza, alkan formiranje nove strukture. Primjer: CH₃-CH₂CI + CH₃-CH₂CI + 2Na CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ + 2NaCl.
   
4. Sinteza homologe aromatskih ugljikovodika Friedel-Crafts reakcije. Suština procesa - podvrgavanja benzen u prisutnosti halogenalkil aluminijeva klorida. Kao rezultat reakcijama supstitucije toluena i formiranjem klorovodika. U tom slučaju potrebno je prisutnost katalizatora. Osim benzena na ovaj način mogu se oksidirati i njegovih homologa.
5. Pripravak Grenyara tekućina. Reagens je halo-ugljikovodika sa magnezij iona u kompoziciji. U početku je provedeno utjecaj magnezija u zraku na derivata haloalkil. Rezultat je kompleks spoj opće formule RMgHal, iz Grenyara reagensa.
6. redukcija na alkanski (alkena, aren). Izvodi pod djelovanjem vodika. Rezultat je ugljikovodik i nusprodukta - vodik halid. Primjer općeg oblika R-Hal + H₂ R-H + HHal.

Ovo je osnovna interakcija, koje se lako mogu ući halogeniranih ugljikovodika različite strukture. Naravno, tu su i specifične reakcije, koje treba uzeti u obzir za svakog zastupnika.

izomer molekule

Izomerije halogenirani ugljikovodici - sasvim prirodna pojava. Poznato je da više atoma ugljika u lancu, što je veći broj izomernih oblika. Osim toga, nezasićeni predstavnici imati više obveznica, što također postaje uzrok izomera.

Video Chemicals 10 5 stanica pouka cikloalkana kemijska svojstva i pripravljanje zasićenih ugljikovodika

Dvije glavne vrste ovoga fenomena za ovu klasu spojeva mogu identificirati.

1. Izomera radikal i ugljikov kostur glavnog lanca. To također može pripisati položaja koje veze, ako su prisutne u molekuli. Kao i s jednostavnim ugljikovodika, s treće reprezentativne spojeve formule snimiti identične molekulske a drugi strukturni formuliranje ekspresiju. Osim toga, broj izomernih oblika reda veličine veća od odgovarajućih alkana (alkeni, alkini, aromatskih ugljikovodika i tako dalje) u halogena ugljikovodika.
2. Položaj halogen u molekuli. Njegov broj sjedala u naslovu, čak i ako je promjena jedina, svojstva tih izomera će biti sasvim drugačiji.

Video: Broj 47. Organska kemija. 13. Predmet aromatski ugljikovodici. Dio 3: Priprava benzena

Prostorni izomera ovdje ne govorimo, kao atomi halogenih bi to nemoguće. Kao i kod svih drugih organskih spojeva u haloalkili izomeri razlikuju ne samo u strukturi, već i fizikalno-kemijska svojstva.

Derivati ​​nezasićenih ugljikovodika

Takvi spojevi, naravno, puno. Međutim, mi smo zainteresirani za halogeniranih nezasićenih ugljikovodika. Oni također mogu podijeliti u tri glavne skupine.

1. Vinil - kada je Hal atom nalazi se izravno na atom ugljika u višestrukoj vezi. Primjer molekula: CH₂= CCL_2.
2. S izoliranim položaj. Atom halogena, a višestruka veza je smješten u suprotnim dijelovima molekule. Primjer: CH₂= CH-CH₂-CH₂-Cl.
3. Derivati ​​alil - atom halogena dvostruka veza nalazi preko jednog ugljikovog atoma, koja je pohranjena u alfa položaju. Primjer: CH₂= CH-CH₂-CL.

Od posebne je važnosti je spoj kao što je vinil klorid, CH₂= Kloroform. To je u mogućnosti reakcije polimerizacije za proizvodnju važnih proizvoda, kao što izolacijskih materijala, vodootporna tkanina i tako dalje.

Još prikazuje nezasićenih halogeniranih derivata - kloropren. Formula njegova - CH = CCL-CH = CH. Ovaj spoj je polazni materijal za sintezu gume koje se razlikuju vatrootpornost, dugi vijek trajanja, niske propusnosti plina.

Tetrafluoretilen (Teflon ili), - polimer koji ima kvalitetu specifikacije. To se koristi za proizvodnju vrijednih pokriće tehničkih detalja, jela, razne uređaje. Formula - CF₂= CF₂.

Video: Broj 48. Organska kemija. 13. Predmet aromatski ugljikovodici. Dio 4. Kemijska svojstva benzena

Aromatski ugljikovodici i njihovi derivati

Aromatski spojevi su oni, koji uključuju prsten benzena. Među njima također imaju cijelu skupinu halogena. Dvije glavne vrste njima u strukturi se mogu identificirati.

1. Ako Hal atom vezan direktno na jezgru, tj aromatskom prstenu, onda je spoj naziva haloarenes.
2. Halogeni atom nije vezan na prsten i bočni lanac atoma, tj radikalnog efluenta u bočne grane. Takvi spojevi se nazivaju aril alkil halidi.

Među tvarima u pitanju može nazvati nekoliko članova koji imaju najveću praktičnu važnost.

1. Heksaklorobenzen - S₆cl₆. Od početka XX stoljeća bio korišten kao snažan fungicida i insekticida. To je dobar dezinfekcijski učinak, tako da se koristi za tretiranje sjemena prije projekcije. Ima neugodan miris, dovoljno tekućine zajedljiv, jasno, može izazvati suzenje.
2. C. benzil bromid₆H₅CH₂Br. Koristi se kao važan reaktant u sintezi spojeva,.
3. klorbenzen₆H₅CL. Bezbojna tekućina tvar ima specifičnu miris. Koristi se u proizvodnji boja, pesticida. To je jedan od najboljih organskih otapala.

Koristi se u industriji

Halogenirani ugljikovodici koristiti svoje industrije i kemijskih sinteza vrlo široko. O nezasićenih i aromatičnog predstavnika što smo rekli. Sada označavaju općenito upotrebu spojeva ovoj seriji.

1. U izgradnji.
2. Kao otapala.
3. U proizvodnji tekstila, guma, guma, tvari za bojenje, polimerne materijale.
4. Za sintezu mnogih organskih spojeva.
5. Derivati ​​fluora (CFC) - a radne tvari u rashladnim sustavima.
6. Koristi se kao pesticidi, insekticidi, fungicidi, ulja, lakova, smola, maziva.
7. Idi na proizvodnju izolacijskih materijala, i tako dalje.