Formula toluen: što je toluen, i kako to dobiti?

Arena, koja uključuje toluen, može se smatrati derivatima osnivača i prvog člana niza homolognog - benzen. Opća formula spojeva koji pripadaju ovoj klasi, - C_n

Video: Istraživanje molekularnu pokretljivost razgranatog polistirena u razrijeđenim otopinama toluen

Što je toluen?

Jedan važan areni - toluen - je metil derivat benzena. U vodi netopljiv bezbojna tekućina posjeduje ugodan miris podsjeća boje, lakovi, otapala.

Kemijska formula toluen - C₇H₈ - može se napisati drugačije: C₆H₅-CH_3. U ovom slučaju, broj atoma ostaje ista ali kontrast izrazito iz benzena, koji je radikal - metil.

Upotreba drugih načela nomenklature, spoj se zove mctilbcnzcn i fenilmetanom. To je isto toluen, opće formule C se₇H_8. U ovom posljednjem slučaju je usredotočen na činjenicu da je jedan atom vodika od onih koje su povezane sa ugljikom benzenskog prstena supstituiran s metil radikal. Za drugi naziv izabrao drugačiji pristup. Smatra se da je jedan metan vodik zamijenjen s fenilnim radikalom. To čestica, koji se pretvara benzen, daje atom vodika.

molekularna struktura

Sastav organske tvari, koja se sastoji isključivo od ugljikovih i vodikovih atoma, odražava toluen formulu. Sharosterzhnevye i volumen modeli daju sliku o strukturi molekule spoja, za razliku od tvari iz iste serije homologne. Ima sličnosti između toluena i benzena, koji je prisutnost prsten od 6 atoma ugljika, u stanju sp²-hibridizacija. Svaki od tih triju oblika sigma vezu sa susjednim česticama (dva atoma ugljika i jednog vodika). Okomit prsten nastaje jedan elektronski sustav preostalih ne-hibridnih p-orbitala (jedan od šest atoma ugljika). Rezultat postaje značajna snaga i stabilnost cijelog ciklusa, a time tvar toluen. strukturna formula Sedmi spoj uključuje ugljik iz metilne skupine, koja je u stanju sp³-hibridizacija. Je povezan s tri atoma vodika, a četvrta povezivanje provodi spoj s ugljikom na benzenski prsten.

Strukturna formula metilbenzenu

Gustoća elektrona između ugljikovih atoma koji tvore aromatski prsten, je raspoređen ravnomjerno. Fenomen odražava u Formuli benzen, toluen, i drugi poznati su areni (aromatski oboda prstena). Primijećeno je i prisustvo metil radikal na jednom od atoma ugljika u jezgri. Komunikacija između svih čestica prikazane su crticama. Strukturna formula u ovom slučaju ukazuje na sastav i osnovna obilježja molekularne strukture tvari.

Pojednostavljeno toluen formule - s prstenom unutar šesterokuta ili crtica, je dvostruka veza. Metilna skupina može biti u bilo kojem od šest atomskih jezgara, oni su međusobno jednake. Nedostatak ove metode je slika jasna. Snimanje ne daju informacije o sastavu materije i jednakosti svih ugljik-ugljik veza u prstenu.

Dobivanje mctilbcnzcn u laboratoriju i industriji

U laboratoriju, toluen prvi dobiven je u godinama 1835-1938 P. A. i Pelletier Deville. Prvi znanstvenici destilacije borove smole, a druga koristi Tolú balzam izvađen iz Južne Amerike stabla Toluifera u Kolumbiji. Tako je bilo zajedničko ime za tvari - toluen. Trenutno je znatan broj metilbenzenom daje destilaciju nafte i katrana, a nakon pročišćavanja. U procesu koksiranje toluen dobiti iz koksni plin. U sintezi stirena je objavljena kao nusprodukt reakcije benzena i etilena. U laboratoriju i industrije primanje toluenu provodi se različitim metodama.

1. Dehidrociklizaciju acikličkih ugljikovodika. Toluen je pripravljen iz heptana u prisutnosti katalizatora, na temperaturi od 300 ° C.
2. Alkilacija benzena, koji je pod nazivom Friedel-Crafts reakcije. Provedena u prisutnosti katalizatora AICI3 ili drugog katalizatora: s₆H₅H + CH₃Cl = C₆H₅CH₃ + HCl.
3. Interakcija s bromobenzenom: C₆H₅Br + CH₃Br + 2Na = C₆H₅CH₃ + 2NaBr.
4. Miješanje cink i kresola: C₆H₄CH₃OH + Zn = C₆H₅CH₃ + ZnO.
5. Obrada toluensulfonsku kiselinu.

Fizikalna svojstva metilbenzen

Toluen, strukturna formula koji sadrži jezgru benzen, pokazuje fizikalna svojstva koja su tipična za aromatske spojeve.

1. Prozirna bezbojna tekućina ispušta miris tinte.
2. Metilbenzenu stvrdne na niskim temperaturama, a topi na -93 ° C.
3. Vrelište toluena je 110,63 ° C gustoća tvari - 0,8669 g / ml.
4. Metilbenzenu Topivost u vodi pri temperaturi od 20 ° C - 0,47 g / l. Molarne mase tvari M (C₇H₈) = 92,14 g / mol.

Kemijska svojstva: toluen oksidacije

Svojstva se određuje arena kemijski stabilan ciklus šest atoma ugljika. Formula toluen - je benzenski prsten koji je nezasićen formalno i metil radikal. Aromatski ugljikovodici svojstvima sličnim alkene, koji karakterizira dodavanje reakcijom. Međutim, da atomi na molekulama benzena i njegovi homolozi mogu sudjelovati u reakcije supstitucije, koji donosi arenu i alkana. Toluen je reaktivnija od benzena. Za tipične reakcije oksidacije sredstva.

1. Gorenje, koja je praćena oslobađanjem ugljičnog dioksida i formiranje vode: C₇H₈ + 9o₂ = 7CO₂ + 4H₂O.
2. U reakciji sa toluena kalijev permanganat oksidacija metilne skupine u bočnom lancu molekule na karboksilnu tvari. Dobije reakcijom benzojeve kiseline.

Kemijske reakcije toluen aromatske jezgre

1. Bromiranje, koje se provodi u prisutnosti katalizatora. Halogenirani materijal formiran: C₇H₈ + br₂ = C₇H₇Br + HBr.
2. metilbenzenu Nitriranje se izvodi sa smjesom koncentrirane dušične i sumporne kiseline. Nitro skupina u toluenu može zauzeti orto- i para-položaju. Reakcija se odvija u skladu s mehanizmom elektrofilnom supstitucijom. trinitrotoluen (TNT), eksplozivna nastaje pri visokoj temperaturi.
3. Hidrogeniranje vodika na katalizatoru vodi pripravi dearomatization i metilcikloheksana: C₇H₈ + 3H₂ = C₇H_14.
4. Kloriranje, uz snažno zagrijavanje ili UV zračenja ispunjeni obrazac heksaklorcikloheksana.

Video: asfaltena nanočestice na toluen-heptana, Brownovo gibanje

primjena metilbenzenu

Toluen se često koristi kao sirovina u organskoj sintezi. On je bitan materijal u proizvodnji mnogih tvari. Korištenje toluena:

• dobivanje boje;
• proizvodnji mrlja za uklanjanje, deterdžente;
• proizvodnja eksploziv TNT;
• upotrijebiti ljepila kao otapala, boje, parfeme i sintetički sredstva za čišćenje;
• proizvodnja boje za izvođenje građevinskih radova;
• izlaz za nokte;
• lijekovi;
• povećanje oktan goriva;
• Organska sinteza benzojeva kiselina, benzaldehid, benzil klorid, saharin, benzil alkohola i drugih tvari;

Toluen djeluje kao industrijski otapalu u suho čišćenje industriji, koristi se štavljenje krzna. To je prekursor niza naftnih derivata, fenol, formaldehid, pesticida i drugih spojeva.

toksičnost toluen

Mctilbcnzcn tvar je opasnost od požara. Para-zraka smjesa eksplodira pod određenim uvjetima. Toluen zapaljiva tekućina. Strukturna formula daje ideju o sastavu, ali ne sadrže informacije o učincima tvari na ljudsko tijelo. Utvrđeno je da je toluen je otrovan, kancerogene akcija. Parovi metilbenzenu lako prodiru kroz kožu, dišnog sustava, uzrokuju promjene u središnjem živčanom sustavu, iritacije tkiva, pokrivnog dermatitis. Kada se pojavi inhalirani para toluena u ljudi letargija, tremor, oslabljenu aktivnost vestibularnog aparata. Rad sa toluen, boje, otapala morati nositi gumene rukavice, temeljito prozračite sobu ili koristiti haube. Metilbenzenu slab opojnih sredstava, uzrokuje substance abuse toluen. Drugi oblici negativnog utjecaja tvari:

• iritacija očiju i poremećaj vida;
• dugoročno izlaganje može uzrokovati gubitak sluha;
• visoka koncentracija u krvi uzrokuje oštećenje jetre, nekrozu bubrega;
• Udisanje velikih količina pare dovodi do vrtoglavica, pospanost, glavobolja.

zaključak

Toluen se proizvodi u velikim količinama na petrokemijskim biljke ili se mogu dobiti kao nusproizvod koksa. Spoj je vrijedna sirovina za velike organskoj sintezi se koristi u farmaceutskoj industriji. Uključeno metilbenzen mnogih vrsta otapala, koje se koriste u radu s bojama. Toluen odnosi se na klasifikaciju prema toksičnih spojeva III razred opasnosti. Prilikom rada s tvari koncentracija para u zraku ne smije prelaziti koji su odredili sanitarnim propisima. Ne možemo dopustiti rukovanje toluen pojave otvorenog plamena, iskri, to može izazvati eksploziju. Postoje i ekološki problemi povezani s izdavanjem toluena u atmosferu:

Video: toluen N3SSNSNSNSNSN

• sagorijevanjem nafte, različitih goriva;
• u aktivni vulkani;
• u požara;
• pomoću otapala i boje.

Toksična svojstva toluena, požara i eksplozije, potrebna zaštitna tekuću tvar liječenje i te pare.